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1205 wurde die Festung das erste Mal urkundlich als „Castrum Caofstein“ erwähnt. Sie war damals im Besitz der Bischöfe von Regensburg. Ab 1415 verstärkte Herzog Ludwig der Gebartete die Befestigungen. Im Zuge des Landshuter Erbfolgekrieges im Jahre 1504 belagerte der spätere Kaiser Maximilian I. Stadt und Festung Kufstein und eroberte diese. Er ließ die Anlage erneuern und zur Festung ausbauen. 1703 fielen Bayerische Truppen in Tirol ein und eroberten dabei auch die Festung Kufstein, mussten diese allerdings bereits im darauffolgenden Jahr wieder räumen, nachdem sich die Tiroler Bauern gegen die bayerische Besatzung erhoben hatten. Im 18. Jahrhundert bestand eine Festungsbrücke Kufstein. Infolge des Pressburger Friedens gelangte die Festung dann 1805 zusammen mit ganz Tirol erneut unter bayerische Herrschaft, ehe sie 1814 wieder an Österreich fiel. Im Kaisertum Österreich und in der österreichisch-ungarischen Doppelmonarchie diente die Festung als Gefängnis zahlreicher ungarischer Dissidenten, darunter Ferenc Kazinczy (1799–1800), Gregor Czuczor (1850–1851) und Sándor Rózsa (1859–1865). Im Besitz der Stadt Kufstein ist die Festung seit 1924, welche die Festung ab 1996 an die „Top City Kufstein GmbH“ vermietet hat. Nach Kritik am Gesellschaftsvertrag durch den Rechnungshof Österreich wurde dieser 2019 geändert, seither trägt die Gesellschaft die Bezeichnung „Festung Kufstein GmbH“. Die Festung ist ein beliebtes touristisches Ziel im Tiroler Unterland. Im 20. Jahrhundert wurde der Festungslift und die Panoramabahn errichtet, seit 2005 existiert eine mobile Überdachung für die Josefsburg, damit man dieses Areal für Veranstaltungen nutzen kann. Der frühere Kasernenbau der Burg beherbergt das Kufsteiner Heimatmuseum, in welchem unter anderem Funde aus der Bronzezeit und steinzeitliche Funde aus der Tischofer Höhle ausgestellt sind. Im Kaiserturm werden ab und an Kunstwerke ausgestellt. Die Orgelpfeifen der größten Freiluftorgel der Welt, der Heldenorgel, befinden sich im Bürgerturm, während der Spieltisch am Fuße der Festung untergebracht ist. Das etwa zehnminütige Orgelspiel findet täglich um 12 Uhr (in den Monaten Juli und August auch um 18 Uhr) zum Gedenken an die Gefallenen beider Weltkriege statt und ist in der ganzen Stadt zu hören. Es gibt einen langen Felsengang (öffentlich zugängliche Kasematte) und den „Tiefen Brunnen“, ein etwa 60 m tiefer Burgbrunnen. Die Josefsburg wird für Veranstaltungen genutzt, es existiert eine Festungsgastronomie mit speziellem Ritteressen. Zu Pfingsten findet jährlich ein großes Ritter-Fest statt mit Konzerten, Ritterkämpfen und der Nachstellung der letzten Schlacht des Hans von Pienzenau.
