Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)

Химия 10 класс Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды). Бензол известен ученым с XVII века. Было известно, что в нем равное количество атомов углерода и водорода, однако оно не вступало в реакции, характерные для непредельных углеводородов. Ответ был предложен Фридрихом Кекуле. Какова же причина того, что непредельный углеводород не демонстрирует свойства непредельных углеводородов? мы узнаем: что такое арены; о химических свойствах бензола; мы научимся: объяснять строение молекулы бензола; изображать формулу бензола; объяснять, как свойства бензола обусловлены его строением; мы сможем: составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства бензола и его гомологов; решать типовые задачи. Арены – органические соединения, имеющие общую формулу СnH2n–6, а в составе молекулы бензольное кольцо (ядро). Бензольное кольцо – это цикличная группа шести атомов углерода; структуру в виде кольца предложил Ф. А. Кекуле в 1865 г. Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Каждый атом углерода в молекуле бензола С6Н6 имеет 4 валентных электрона: s1p3. Тип гибридизации атомов углерода в бензольном кольце молекулы аренов, как и у алкенов, – sp2. Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, которая кипит при 80,1 °С, ρ = 0,876 г/cм3. Бензол очень огнеопасен! Бензол является хорошим растворителем. Однако ввиду высокой токсичности, использование бензола в качестве растворителя нежелательно. Бензол горит жёлтым коптящим пламенем, если внести в пламя стекло, на нём быстро оседает слой копоти. Механизм реакции электрофильного замещения Электрофилы – это положительно заряженные частицы, имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и способные образовывать новые ковалентные связи за счёт пары электронов другой молекулы. К электрофилам относятся молекулы галогенов, SO3 и молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO-Br ). Электрофильное замещение в ароматических соединениях можно представить реакцией присоединения-отщепления. Эта реакция проходит в несколько стадий. При инициации реакции молекула хлора распадается на два иона. Катализатор, например, AlCl3, присоединяя ион хлора Cl−, приобретает отрицательный заряд. Оставшийся ион хлора Cl , который является электрофилом, присоединяется к образовавшемуся на катализаторе отрицательному иону AlCl4−.Образованное соединение называется π-комплексом. Этот комплекс вступает в реакцию с молекулой бензола, обеспечивая присоединение ионов хлора Cl к атомам углерода.