Jeunesse Yip a débuté l'apprentissage du wing chun à 9 ans ou 13 ans, auprès de Chan Wah-shun, qui résidait dans le temple du clan, au centre de la propriété familiale. Yip fut le dernier élève du maitre, celui-ci l'ayant accepté à l'âge de 70 raison de la vieillesse de son maître, Yip a essentiellement pratiqué auprès Ng Chung-sok (second plus ancien disciple) et Lui Yu-chai. Chan mourut trois ans après le début de la formation de Yip. Dans ses dernières volontés, il aurait invité Ng à continuer son enseignement auprès de Yip. À 15 ans, Yip déménage à Hong Kong, avec l'aide d'un parent, Leung Fut-ting. Un an plus tard, il fréquente le 's College, une école secondaire pour les familles aisées et les étrangers vivant à Hong Kong. Lors d'un incident durant sa période d'études, Yip intervien
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