David Staebler é um homem solitário que mora com o pai idoso na Filadélfia e trabalha como locutor de rádio. Ele apresenta um programa transmitido nas madrugadas no qual fala textos inspirados em fatos de sua vida. Certo dia, seu irmão mais velho Jason o chama à Atlantic City com urgência mas não entra muito em detalhes sobre o motivo. Ao chegar lá, David descobre que Jason está preso. O irmão diz que foi vítima de uma armadilha e pede a David que procure um homem chamado Lewis para ajudá-lo a se livrar. Ao sair da cadeia, Jason explica sobre seus planos de construir um cassino no Havaí. David não acredita que a ideia do irmão dará certo, mesmo Jason garantindo que Lewis, um poderoso mafioso negro da cidade para quem ele trabalha, irá ajudá-lo no investimento. Enquanto espera Jason convencer Lewis, David passa os dias de inverno junto do irmão e das duas mulheres que moram com ele: as ex-prostitutas Sally e sua enteada Jessica.
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