Повествование фильма обрамлено сценой: к болеющему, вынужденному оставаться дома мальчику (Фред Сэвидж) приходит дедушка (Питер Фальк). Он приносит мальчику в подарок книгу С. Моргенштерна «Принцесса-невеста», которую сразу же начинает читать внуку. Основной сюжет фильма — сказка, которую читает дедушка. В вымышленной стране Флорин на маленькой ферме жила прекрасная девушка по имени Лютик (Робин Райт). Её любимым занятием было кататься на лошади, и донимать разными заданиями молодого батрака Уэстли (Кэри Элвес), который работал на ферме. И на все её приказы, даже подчас довольно бессмысленные, он всегда отвечал только одно: «Как пожелаешь». Со временем Лютик понимает, что Уэстли влюблён в неё, и отвечает ему взаимностью. Чтобы заработать денег на свадьбу, Уэстли вынужден покинуть ферму и искать удачи за морем. Вскоре Лютик получает известие, что корабль, на котором уплыл Уэстли, был захвачен Ужасным Пиратом Робертсом («Dread Pirate Roberts»), который никогда не оставляет пленников в живых. Убитая горем Лютик заявляет, что больше никого и никогда не полюбит. Проходит пять лет, и Лютик, считающая Уэстли мёртвым, соглашается обручиться с принцем Хампердинком (Крис Сарандон), обратившим на нее внимание. Однако перед самой свадьбой девушку похищает троица бандитов: сицилийский криминальный гений Виззини (Уоллес Шон), испанский мастер фехтования Иниго Монтойя (Мэнди Патинкин) и гигант из Гренландии по имени Феззик (Андре Гигант). Через некоторое время они замечают, что их преследует человек в маске, одетый в чёрное. Одновременно в погоню за бандитами выступает принц Хампердинк. Чтобы избавиться от человека в чёрном, от троицы отделяется Иниго Монтойя. Будучи человеком чести, он помогает преследователю подняться к себе на скальную площадку, а перед поединком интересуется, не шестипалый ли его противник. Человек в чёрном показывает руки, на каждой из которых по пять пальцев. Тогда Иниго рассказывает, что его отца-кузнеца убил человек с шестью пальцами на правой руке, заказавший у мастера шпагу, и не пожелавший ему платить. Иниго, бывший тогда ребенком, не смог отомстить убийце, который чуть позже бесследно исчез. Испанец, давший отцу клятву мести, и ставший для этого мастером шпаги, двадцать лет подряд искал шестипалого. Закончив свой рассказ, Иниго сражается на шпагах с человеком в чёрном, но проигрывает. Однако победитель, не желая убивать великого мастера, просто оглушает его. Остановить загадочного преследователя пытается гигант Феззик — он соглашается бороться без оружия, но также оказывается побеждён благодаря ловкости противника. Тот, следуя своим прежним принципам, оставляет великана в живых. Дальше человек в чёрном настигает Виззини, который держит Лютик в качестве заложницы, и предлагает ему интеллектуальную дуэль. Он придумал хитроумный план с двумя кубками и ядом — Виззини нужно угадать, в который из кубков подсыпан яд. После долгих размышлений Виззини выпивает один из кубков и моментально умирает, так как отравлены были оба кубка. Человек же в черном имеет к яду иммунитет. Освободив Лютик, человек в чёрном заявляет ей, что он — тот самый Ужасный Пират Робертс, который убил Уэстли. В ходе разговора Робертс заявляет, что помнит, как убил Уэстли, и он был бы крайне разочарован тем, что его невеста оказалась неспособной на любовь и из корыстных побуждений выходит замуж за принца. Лютик в ярости толкает его с высокого холма и кричит, что желает ему смерти, а в ответ слышит: «Как пожелаешь». Лютик понимает, что перед ней был сам Уэстли. Позднее Уэстли рассказывает свою историю. Оказывается, что настоящий Робертс много лет назад отошёл от дел, и его титул и имя всё это время передавались от одного пирата к другому. В результате предыдущий Робертс, действительно захвативший Уэстли и тронутый его историей, сделал его своим преемником и предводителем пиратов. Однако теперь, после воссоединения с любимой девушкой, Уэстли хочет бросить пиратское ремесло.
Hide player controls
Hide resume playing