A los veintiocho años, el mayor sueño de Junko Sakuraba (Satomi Ishihara) es vivir y trabajar en Nueva York. Por desgracia, trabajar como profesora de inglés no la acerca a sus sueños. Aunque está decepcionada por estar tan lejos de hacer realidad su mayor sueño, Junko está aún más decepcionada por el hecho de que pronto cumplirá veintinueve años y nunca ha tenido novio. Con un servicio fúnebre al que asistir, Junko tiene poco tiempo para pensar en sueños o en hombres. Pero las cosas dan un giro inesperado cuando se fija en un apuesto monje que reza en el templo. Consciente de que un funeral no es el mejor momento para encontrar un chico, Junko intenta ignorarlo, pero el destino decide ponerle las cosas difíciles. Con las piernas entumecidas de tanto estar arrodillada, el intento de Junko de ponerse de pie termina en desastre cuando accidentalmente golpea un tazón de ceniza del altar sobre la cabeza del apuesto monje. Mortificada, Junko intenta convencerse de que no pasa nada porque no volverá a verlo. Pero el destino, al parecer, le tiene reservada una última baza. Engañada por su familia, Junko acude a una sesión de búsqueda de pareja y descubre que el otro participante no es otro que el apuesto monje Takane Hoshikawa (Tomohisa Yamashita). ¿Será este segundo encuentro mejor que el primero o los dos están condenados desde el principio? Adaptada de la serie de manga del mismo nombre de Miki Aihara, 5→9 De cinco a nueve es un drama de comedia romántica dirigido por Shin Hirano, Hideyuki Aizawa y Masaki Tanimura.
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